多伦多

在欧洲人最初到达现在多伦多的位置时，附近有休伦部落居住。该部落在当时已经替代了从前1500年就在此居住的易洛魁族。“Toronto”可能是由易洛魁语系词汇tkaronto（表示“有生长在水中的大树的地方”）派生而来。这是指現時锡姆科湖的北端，休伦族人种植了树苗來包圍鱼群的地方。从安大略湖到休伦湖的一条水陆联运的路线由此而过，叫做多伦多运输线，将这个名字广为传播。

1750年，法国商人在今日加拿大博覽會（CNE）會場的位置建立了一個要塞（Fort Rouillé），但在1759年将它废弃了。

在美国独立战争期间，忠于帝国的殖民者逃亡到安大略湖北面的未开发地区定居。1787年，英国人同土著密西沙加人商定购买相當於現時多伦多市和約克區的地區，因此在多伦多地区得到了多于25万英亩（约1000平方千米）的土地。

1793年，總督约翰·格雷夫·锡姆科在已有的定居点上建立了约克鎮，以约克和奥尔巴尼公爵弗雷德里克王子命名。为了减低来自美国的军事威胁，锡姆科亦決定把上加拿大的首府從與美國一河之隔的纽华克遷至約克。由沙石沖積而成的長形半島屏蔽了一個天然港口，而當局亦於港口的西端入口處修築了約克堡（Fort York）。鎮民的聚居點則集中於港口的東端。

1812年戰爭期間，美軍於1813年奪得約克鎮，大肆擄掠，並在佔據約克鎮的五天内差不多完全毀掉約克堡和燒毀議會大樓。

約克鎮於1834年3月6日正式成為多倫多市，當時的人口只有九千，包括逃難過來的美國的非洲裔奴隸。

威廉·萊昂·麥肯齊成為多市首位市長，並於1837年的上加拿大起義中帶領人民反抗英國殖民政府，但卻不成功。多倫多在19世紀餘下的時間迅速增長，並成為抵加移民的重要落腳點。愛爾蘭大飢荒令大量愛爾蘭人在1846年至1849年間湧入多倫多，而愛爾蘭人更於1851年成為市内最大的族裔。

加拿大聯合省的首府曾兩度置於多倫多：第一次是介乎1849年至1852年，蒙特婁市發生騷亂後遷都至此；第二次是介乎1856年至1858年。其後政府遷都至魁北克城，直至1866年（加拿大聯邦正式成立前一年）才遷都至現時首都渥太華。安大略省於1867年成立，並定都多倫多。

多倫多的污水系統於19世紀成形，街道電力照明亦投入服務。長途鐵路綫相繼落成，而數家鐵路公司亦合資於市中心興建第一座聯合車站。鐵路為多倫多帶來另一股移民潮，亦令多倫多成為通向北美洲内陸的重要門戶。市政府於1891年把市内公共交通的經營權批予多倫多鐵路公司，而馬車路綫亦於同年被路面電車取代。市内公共交通系統於1921年交予公營的多倫多公車局營運。

1904年的多倫多大火摧毀了市中心大部份地段，損失逾一千萬加元，但多倫多很快便重建起來，當局並因此通過更嚴厲的防火條例和為消防隊伍增聘人手。半個世紀後，多倫多於1954年受颶風黑素爾蹂躪，造成81人死亡，1900多個家庭無家可歸，損失逾二千五百萬加元。

從19世紀末至20世紀初湧入多倫多的移民主要是德國人、意大利人和來自東歐的猶太人。華人、俄羅斯人、波蘭人和其他東歐國家的移民後來相繼抵達。縱使人口增長迅速，直至1920年代，多倫多的人口和經濟影響力還是不及歷史較悠久的蒙特婁，但多倫多證券交易所卻於1934年成為全國最大的交易所。

二戰後，來自東歐的難民，以及華人、意大利人和葡萄牙人陸續抵達。加拿大政府於1960年代末取消含有種族歧視成份的移民法後，更多移民從世界各個角落抵達多倫多。多倫多的人口於1951年越過一百萬大關，更於1971年增至二百萬人。而很多全國和跨國企業於1980年代有見於魁北克政局不穩，紛紛把總部從蒙特婁遷至多倫多和加拿大西部其他城市，也造就多倫多於1980年代取代蒙特婁成為全國最大城市和金融中心。

另一方面，二戰後的移民潮令多倫多的市郊衛星城鎮迅速增長，而為了更有效管理和協調土地和其他資源的分配，多倫多市和十二個周邊城鎮於1954年脫離約克縣，並組成大多倫多市（Municipality of Metropolitan Toronto），相當於安大略省行政區劃的區（Regional Municipality）或縣（County），為省以下的一級區劃。大多市政府負責管理涉及多個城鎮的事務，包括公路維修、食水供應、污水處理和公共交通等。大多市内的城鎮區劃於1967年進行整固後下分為五個市（City）以及一個市區（Borough）：

舊多倫多市

東約克

怡陶碧谷

士嘉堡

北約克

約克

1998年1月1日，六個行政區合併為新的多倫多市，大多市相應取消，從此以後多倫多市成為直屬省的一個市。